Компанию основал Ренс Эли Олдс, который, после того, как собрал трёхколёсный автомобиль с паровой тягой в 1891 году, начал производить автомобили с силовыми бензиновыми агрегатами с 1896 года. В 1898 году Завод Бензиновых Двигателей Олдса был приобретён С.Л.Смитом, преуспевающим торговцем древесиной. На рубеже столетий «Olds» добилась высоких уровней продаж, произведя обширную серию моторных экипажей. В 1904 году Олдс оставил фирму, основав при этом собственную автомобильную компанию «Reo». Все последующие модели авто, преимущественно крупногабаритные седаны, не пользовались спросом у потребителей. В 1908 году компанию «Oldsmobile», у которой возникли серьёзные финансовые неприятности, приобрёл концерн General Motors. Проведя анализ и поняв, что автомобили класса «люкс» Oldsmobile Limited не пользуются особым успехом, руководством компании было принято решение перепрофилировать производство и выпускать более компактные модели. В 50-е годы был успешно представлен седан Rocket 88, у которого был разработан футуристический дизайн кузова, благодаря чему компания смогла значительно оторваться от конкурентов. В 1966 году было усовершенствовано производство благодаря внедрению новых технологий. В результате на рынок был выпущен спортивный автомобиль, у которого была впервые установлена АКПП.

После ошеломляющего успеха начала 80-х ситуация в Oldsmobile резко изменилась в худшую сторону, и к 1990 году марка утратила свои рыночные позиции, вернувшись в нишу с Pontiac и Buick. Вместо выпуска собственных автомобилей Oldsmobile начал производить ребрендовые модели прочих подразделений GM, а право заниматься разработками, было передано Chevrolet и Pontiac. GM продолжил использование Oldsmobile, периодически демонстрируя новые футуристические дизайны, и испытывая как «подопытного кролика» с целью обкатки новых технологий. В результате этого появился Oldsmobile Tornado, оборудованный бортовым компьютером с ежедневником, календарём и климат-контролем. В 1995 году Oldsmobile представил свою модель Aurora, которая показывала направленность деятельности компании в средине 90-х. Выпуск данной модели стал стимулом для GM, чтобы Oldsmobile стал импортёром в концерне. Поэтому, логотип Oldsmobile был изменён на такой, который более соответствовал фирменной «ракетной» тематике. Со временем, почти все модели Oldsmobile были сняты с выпуска. Всех их заменили более современные модели, которые были вдохновлены Aurora.

Несмотря на значительные успехи в середине 90-х Oldsmobile, снижение потребительского спроса на модели этой марки дали GM возможность объявить в 2000 году о постепенном закрытии бренда Oldsmobile. Данное заявление было сделано спустя пару дней после представления Oldsmobile своей последней модели – джипа Bravada, который стал, по иронии судьбы, абсолютным хитом продаж подразделения.